Алкилированные нафталины – Алкилированные Нафталины | Oil-club.ru
Алкилированные Нафталины | Oil-club.ru
Предисловие
В масла ПАО обычно добавляют эстеры — для улучшения свойств таких как, полярные свойства -прилипание к металлу, совместимость с резинками эластомерами, снижение коэффициента трения. Мы видим что практически ни одно масло ПАО не обходится без эстеров. Мы сделали много анализов и видим это.
Но нам встречались масла ПАО в которых нет эстеров. Наверное ни один я задумывался на эту тему. Ведь просто голое ПАО начнет сушить сальники, на нем износ будет чуть больше из за отсутствия полярных свойств. Когда сделали первый анализ Castrol EDGE 0W-40 или 0W-30 в мои представления о рецептурах ПАО масел вкралось сомнение. Как такое масло функционирует если в нем нет эстеров? Это ведь топовое масло Castrol! Там должно быть все самое лучшее!
Анализы подобных ПАО масел — по окислению видно что в них нет эстеров:
http://www.oil-club.ru/forum/topic/13982-addinol-superior-040-0w-40-svezhee/
http://www.oil-club.ru/forum/topic/5791-castrol-edge-0w-30-a3b4-svezhee/
Алкилированные нафталины — Alkylated Naphthalene — AN
Позже я нахожу рецептуры Infineum/ExxonMobil где за место Esterex в ПАО маслах используется вещества под названием Synesstic. Они бывают двух вязкостей 5cst и 12cst. Synesstic — описывается ExxonMobil как Alkylated Naphthalene (далее AN). Относятся эти базовые масла к группе API Group V.
Вот их свойства:
А вот в таких рецептурах на ПАО они встречаются как Synesstic 5 в содержании 10%.
И так что же такое Alkylated Naphthalene AN и как их добывают. Для пояснений я воспользуюсь брошурой ExxonMobil которая была зачитана в Санкт-Петербурге в 2011 году. Получают Алкилированные нафталины путем алкилированием нафталина олефинами в присутствии катализатора при определенной температуре.
Алкилированные нафталины обладают свойствами
1) Совместимость с сальниками/эластомерами
2) Полярность и эффективность работы присадок
3) Смазывающая способность
4) Растворимость
5) Гидролитическая стабильность
6) Термо-окислительная стабильность.
Термо-окислительная стабильность. Тест 72 часа при температуре 288С. В то время как эстеры и ПАО немного теряют в весе за счет испарения масс, изменяется вязкость и растет кислотное число — Алкилированные нафталины держаться бодрячком.
Если подготовить масло ПАО + AN + присадки
Так же тест методом ASTM D2272 показывает чем больше AN в ПАО тем больше окислительная стабильность.
Гидролитическая стабильность. Так же масло ПАО + AN + присадки в сравнении с маслом ПАО + эстеры + присадки показывает меньшую коррозию медной пластинки, изменение кислотного числа, и образование кислот при попадании воды.
Растворимость. По методу ASTM D 611 алкилированные нафталины вязкости 5 cst показывают хорошую растворимость с присадками, почти как у эстеров.
Алкилированные нафталины могут увеличить эффективность присадки за счет меньшей конкуренции на поверхности трения. Если коротко то молекулы AN не мешаются молекулам присадок на поверхности что обеспечивает лучшее взаимодействие.
Совместимость с сальниками/эластомерами. Алкилированные Нафталины показывают хорошую по сравнению с ПАО совместимость с эластомерами и в смеси с ПАО решают проблему «усушки» сальников и прокладок.
У эластомеров не теряется прочность на разрыв, удлинение перед разрывом, изменение упругости, потеря веса/высыхание.
Эффективность противоизносных присадок. В тесте ASTM D 4472 Масло ПАО+AN+Присадки на 4рех-шариковой машинке показывает меньшее пятно износа, чем ПАО+Эстеры+Присадки. Масло ПАО+AN+Присадки держит более высокую загрузку 80kg. Этот эффект дает меньшая конкуренция молекул алкилированных нафталинов в зоне действия присадок на поверхности трения. Так называемая — эффективность присадок.
Синтетические Havy Duty масла для тяжелой дизельной техники CG-4 5W-40 смешанные на базе ПАО+AN+присадки показывают меньший износ кулачков чем масла ПАО+Эстеры+Присадки.
Алкилированные Нафталины повышают стойкость к окислению моторных масел Ilsac GF-4 5W-30 замешанных на минералке Group II. Такие масла намного позже показывают увеличение вязкости.
Меньше отложений. Масла с добавлением AN — показывают меньшее образование отложений. И лучше проходят тесты Caterpillar 1-K Diesel Test (тест применяется для API CI-4) и TEOST MHT-4 Test.
Далее речь идет о компрессорных маслах и смазках — пояснять это не буду. Кому нужно сами переведут.
Оригинал документа: 5.0_uts_synesstic
www.oil-club.ru
Нафталин алкилированный — Справочник химика 21
Ароматические углеводороды из экстракта керосиновой фракции можно алкилировать отборными олефиновыми фракциями, например фракциями, получаемыми при крекинге парафина или при полимеризации олефипов в присутствии таких катализаторов, как А1С1з или серная кислота [8]. Нафталин тоясе используется в этой реакции, по для обеспечения хорошей, растворимости необходимо, чтобы алкильные группы содержали девять атомов углерода или меньше.Детальный математический анализ полученных данных позволил дать количественную оценку влияния всех факторов на степень очистки нафталина. Не имея возможности в настоящей статье подробно изложить этот анализ, отметим, что на его основе для получения очищенного нафталина было решено использовать сырье — прессованный нафталин, алкилирующую присадку — стирол, катализатор — серную кислоту. Контрольные опыты в условиях, вытекающих из математического анализа, подтвердили предыдущие выводы. [c.69]
Имеются указания, что нафталин алкилируется продуктами хлорирования бензина [130], а а-хлорнафталин—хлор-гидрином пропиленгликоля [154] в присутствии фтористого бора. [c.167]
Как видно из схемы, для получения поверхностно-активных веществ этого типа нафталин алкилируют вторичным спиртом в присутствии избытка серной кислоты. Далее при нагревании реакционной смеси проводят сульфирование. [c.488]
Кроме того, этими вторичными спиртами можно алкилировать ароматические углеводороды (бензол, нафталин и т. п.). Полученные ал-килбензолы и алкилнафталины после сульфирования олеумом становятся водорастворимыми и проявляют заметные пенообразующие и моющие свойства. [c.472]
Нафталин легко вступает в реакцию с алкилирующими агентами. При этом скорость замещения в а-положении больше, чем в р-положении, однако р-замещенные нафталина термодинамически стабильнее а-замещенных. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от реагента, катализатора. температуры, времени реакции и других факторов. [c.153]
Относительная скорость связывания тионафтена различными способами неодинакова, что иллюстрируется кривыми рис. 69 [11]. Следует учесть, что полимеризация непредельных соединений протекает с больщей скоростью, чем сульфирование и алкилирование тионафтена и нафталина. Поэтому алкилирующие добавки вводят в избытке. Сульфирование нафталина и тионафтена является обратимым процессом, тогда как алкилирование и конденсация с формальдегидом в условиях очистки практически необратимы. Энергии активации этих процессов равны (в кДж/моль) [10].
Этиленом алкилируют и высшие ароматические углеводороды (нафталин, антрацен, фенантрен). Получающиеся продукты используются в качестве синтетических смазочных масел, присадок, понижающих температуру застывания смазочных масел и т. д. [c.452]
Промышленное производство алкилнафталинов было начато в 30-е годы. Синтез разных по свойствам алкилнафталинов был осуществлен практически по единой схеме, заключающейся во взаимодействии нафталина с алкилирующим агентом в жидкой фазе в присутствии хлористого алюминия [6]. [c.18]
Из синтетических алкилбензолов, а также моно- и диалкил-нафталинов, содержащих 12—18 атомов углерода в алкильной цепи, получена сульфонатная присадка ИХП-215 [33, с. 302]. Для получения присадки нафталин алкилируют фракциями а-оле-финов i2— i8 высокотемпературной олигомеризации этилена. [c.68]
Аналогично нафталин алкилируется бутеном-2 в присутствии ортофосфорной кислоты, насыщенной фтористым бором в растворителе СС14 с образованием моно- и дивтор.бутилнафталинов [122]. Выход их зависит от условий и колеблется между 5—84% от теоретического. Большое влияние на реакцию оказывает степень насыщенности ортофосфорной кислоты фтористым бором. Обычно при молярных отношениях Н3РО4 и ВРз, равных до [c.125]
При более активных катализаторах алкилирование ароматики может проводиться при низких температурах. В присутствии фосфор-щой кислоты [64] бензол алкилируется изобутиленом при 60° С, нафталин алкилируется пропиленом при 200° С под давлением и флуорен. алкилируется пропиленом при 120 С под давлением 10—15 ат.
Как показывает обзор литературы, нафталин алкилируется этиленом в присутствии фосфорного ангидрида при 250° [97] и в присутствии 85— 90%-ной ортофосфорной кислоты при 300° [98] с образованием этил- и ди-этилнафталипов. Нафталин с пропиленом в ирисутствии ортофосфорной кислоты при 200° или серной кислоты в растворителе — четыреххлористом углероде образует изопропилнафталии [99], а в присутствии фтористого водорода при температуре от О до 20° и времени от 6 до 20 час. дает тетраизопропилнафталип с выходом 98% [100]. [c.399]
Нафталин алкилируется продуктами полимеризации олефипов (додециленом) в присутствии ВКз НаО [118]. Хорошо алкилируется нафталин нрониленом и бутиленом в присутствии ВЕз НдР04 с образованием моно-и диалкилнафталииов [36, 119]. С повышением температуры в пределах 25—80° повышается выход моно- и надает выход полиалкилнафталинов. Так, например, при взаимодействии нафталина с пропиленом при 25° [c.400]
I л а с т и ф и к а т о р ы, смазочные масла и присадки, получаемые алкилированием ароматических углеводородов. Смазоч-лые масла синтезируют алкилированием (в присутствии AI I3) тафталипа или смесей ароматических углеводородов, экстраги- )уемых из нефтяных фракций. Алкилирующими агентами служат олефины (от этилена до высших олефинов, получаемых крекингом парафина) или хлорированные фракции керосина. В случае низших олефинов для синтеза смазочного масла в молекулу нафталина необходимо вводить 6—7 алкильных групп, а при исиоль-зовапии высших олефинов — от 2 до 4 алкильных грунн. [c.250]
С ПОМОЩЬЮ AI I3 можно алкилировать и такие углеводороды, как дифенил, дифенилметан, нафталин и т. д. и их производные. Алкилирование с помощью дигалогенпроизводных протекает значительно глубже—до образования би- или полициклических соединений и даже смол. [c.650]
Отметим попутно, что па базе спиртов могут получаться моющие средства двоякого рода во-первых, алкилхлоридами спиртов состава Сд — Сц, можно алкилировать нафталин и из алкилнафталина получать затем натриевые соли сульфонатов алкилнафталинов во-вторых, из высших спиртов действием h3SO4 могут получаться эфиры, натриевые соли которых также являются превосходными моющими средствами. [c.203]
Принимая во внимание большое сходство строения и свойств бензтиофена и нафталина, можно предполагать, что как бензольное, так и тиофеновое кольца его должны ле
www.chem21.info
Алкилирование — нафталин — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Алкилирование — нафталин
Cтраница 1
Алкилирование нафталина спиртами в присутствии А1С13 и BF3 проводят в инертном растворителе ( например, в лигроине) при 40 — Ю0; при этом образуется смесь пример — СН. [1]
Алкилирование нафталина, а также и других многоядерных углеводородов описано весьма полно в патентной литературе. Однако но Фишеру и Шнейдеру [38], нафталин не реагирует с этиленом при 100 — 200 в присутствии хлористого алюминия. Реакция многоядерных углеводородов с этиленом идет с большим трудом, чем с высшими олефинами. С этиленом присоединение может быть осуществлено при температурах выше 100 и при повышенном давлении. При более мягких условиях высшие олефины легко поглощались смесью этилена и высших олефинов, в то время как этилен не подвергался конверсии. Следовательно, этот процесс может быть применен для выделения этилена из других олефинов. [2]
Алкилирование нафталина этим же пентеном-2 в присутствии ортофосфорной кислоты, насыщенной фтористым бором, в растворителе СС14 при комнатной температуре также сопровождается полимеризацией шшерилена, но дает алкилат с более высоким выходом ( 23 % от теорет. [4]
Алкилирование нафталина олефинами — пропиленом, бутиленом, амиленами и другими проводится для получения моно -, ди — и полиалкил-пафталшюв, которые применяются как теплоносители или превращаются в сульфонаты, применяемые как поверхностно-активные вещества. В этом направлении целесообразно работать с целью организации соответствующих технических процессов. [5]
Алкилирование нафталина ( 13) приводит при кинетическом контроле преимущественно к а-алкилзамещенным, которые далее перегруппировываются в термодинамически более стабильные р-алкилнафталины. Перегруппировка осуществляется тем легче и полнее, чем больше объем алкилъной группы и, следовательно, стерические затруднения, создаваемые ею в а-положении. [6]
Алкилирование нафталина по Фриделю и Крафтсу имеет гораздо меньшее значение, чем аЦилирование по Фриделю и Крафтсу. Выходы низкие и, как правило, образуются полиал-килнафталины. Хлористый метил вступает в реакцию с нафталином при 25 С в сероуглероде в присутствии А1С13; при этом получается р-метилнафталии с выходом 11 % без примеси — изомера. Хлористый этил и бромистый этил, по-видимому, также алкилируют ядро нафталина в р-положение. По патентным данным4, фтористоводородная кислота является ценным катализатором алкилирования нафталина галоидными алкилами, спиртами и олефинами. При пропускании паров нафталина и метилового спирта над окисным алюмо-кремниевым катализатором при 450 С образуется р-метилнафталин. [7]
Алкилирование нафталина пентеном-2, выделенным из кубовых остатков производства дивинила из этилового спирта и содержащего 10 % пи-перилена, в присутствии ВРз 0 ( С2Н5) 2 при температуре кипящей водяной бани и времени 6 — — 12 час. [9]
Алкилирование нафталина пентеном-2, выделенным из кубовых остатков производства дивинила из этилового спирта и содержащего 10 % пиперилена, в присутствии ВРз-О ( 62) 2 при температуре кипящей водяной бани и времени 6 — 12 час. [10]
Алкилированием нафталина хлоралканами получают парафлоу — депрессоры, добавляемые к смазочным маслам для понижения температуры застывания. [11]
Алкилированием нафталина высшими линейными ос-олефи-нами, содержащими 12 — 20 углеродных атомов, получают высшие алкилнафталины. Полученные моноалкилнафталины используются в качестве смазочных масел и высокотемпературных теплоносителей с высокой теплопроводностью. [12]
Алкилированием нафталина 2-пропанолом в присутствии мор-денита при 250 С получают 2-изопропилнафталин [23], окислением которого до гидропероксида и кислотным разложением также возможно получение 2-нафтола и ацетона. [13]
Хотя алкилирование нафталина в них не описывается, но принвшм, разработанные для синтеза алкилбензолов [56], могут быть успешно использованы при разработке аналогичного процесса получек: алкшшафталинов. [14]
Теории алкилирования нафталина по сравнению с хорошо изученной реакцией Фридейя — Крафтса бензола и его производных уделялось сравнительно меньше внимания, несмотря на широкое использование замещенных нафталинов в промышленном производстве. [15]
Страницы: 1 2 3 4
www.ngpedia.ru
Нафталин алкилирование — Справочник химика 21
Производство присадки включает следующие 3 стадии хлорирование парафина, алкилирование хлорпарафина нафталином и перегонка алкилата. [c.263]Тетр а-иво-пропил нафталин Алкилированные нафталины или тетралины тем- Флуоресцирующие вещества Материалы для моющих веществ Материал для смачивающих веществ Смазочные масла и смолы Материалы для смачивающих веществ [c.466]
Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]
Нафталин подвергается сульфированию намного легче алкилбензолов если нафталин алкилирован, сульфирование протекает еще легче. [c.227]
Синтетические алкиларилсульфонаты (сульфонолы) являются основными синтетическими моющими веществами, составляющими около 50% их общей продукции. Первый известный продукт этого рода — некаль — получали, обрабатывая нафталин изопропиловым (или изобутиловым) спиртом и серной кислотой. Серная кислота выполняет одновременно роль и катализатора алкилирования и сульфирующего агента, причем в ядро вводятся в среднем две алкильные группы [c.334]
Хлорирование продолжают до связывания парафином 14% хлора, что достигается примерно через 16 ч при общем расходе хлоргаза 610 кг. После этого сырье передавливают сжатым газом в следующий реактор, где проводят алкилирование нафталина. Полу- ченный продукт используют как вспомогательный агент в секции депарафи-низации смазочных масел пропаном. [c.113]
В химии нефти существует тенденция выделения индивидуальных соединений для химических целей [68]. Многие из ароматических углеводородов, кроме перечисленных выше, можно выделить (например, три-и тетраметилбензолы, различные метилэтилбензолы, индан и метилиндан) [68], каждый из них может быть сульфирован, если будут найдены области применения для этих продуктов. Из нефти можно получать нафталин, и эта возможность уже рассматривалась [111]. Сульфонаты нафталина и алкилированного нафталина имеют особый интерес как смачивающие вещества и как промежуточные продукты для получения красителей, дубильных веществ и диспергирующих соединений. [c.516]
К синтетическим депрессаторам, оказавшимися достаточно высокоэффективными и получившими широкое техническое распространение, относится продукт конденсации нафталина с хлорированным парафином (депрессатор АзНИИ, парафлоу), а также продукты конденсации фенола, алкилированного хлорированным парафином, с фталилхлоридом, выпускаемые зарубежной промышленностью под названием сантонур. [c.73]
Положение алкильных радикалов в этих соединениях окончательно не установлено, так как алкилирование нафталина осуществляется хлорированным парафином, представляющим собой [c.146]
Высокоэффективный продукт типа парафлоу был получен при алкилировании нафталина хлорированным церезином. Этот депрессор оказался наиболее эффективным для масел, содержащих церезин. Для остаточных масел в качестве депрессоров рекомендуется использовать алкилфенольные соединения с длинными парафиновыми цепями. К числу таких депрессоров относится и присадка АзНИИ-ЦИАТИМ-1 [178, с. 266], которая не только снижает температуру застывания смазочных масел, но обладает многофункциональным действием — улучшает моющие и противокоррозионные свойства масел. Присадка АзНИИ-ЦИАТИМ-1 получается путем обработки монохлоридом серы алкилфенола, синтезированного алкилированием фенола хлорированным парафином, с последующей нейтрализацией полученного продукта гидроксидом бария. Она имеет следующую формулу [c.147]
Деалкилирование ароматического кольца. Процессы деалкилирова-ния ароматических углеводородов представляют особую важность для производства бензола, толуола, нафталина и прочих ценных ароматических углеводородов. Реакции де алкилирования являются реакциями, обратными алкилированию и, так как изменение свободной энергии последних до 540° С остается отрицательным, то для проведения деалкилиро-вания большинства ароматических углеводородов обычно требуются относительно высокие температуры. [c.104]
Продукт конденсации нафталина с хлорированным парафином в присутствии катализатора алкилирования [c.466]
Гомологи нафталина могут быть получены из нафталина алкилированием или ацилированием по Фриделю — Крафтсу с последующим восстановлением кетонов по Клемменсену в алкплнафталины. Ацетилиро-вание по Фриделю — Крафтсу с AI I3 в сероуглероде как растворителе идет в большей степени в а-положение, а в нитробензоле — в -поло-жение. [c.213]
Амилнафталины представляют собой маслянистые высококипящие, термически стойкие жидкости. Их можно применять в качестве теплоносителя для производства смачивающих веществ и эмульгаторов, а ди- и иолиамилнафталины, кроме того, в качестве пластификаторов. Схема установки для алкилирования нафталина представлена на рис, 48. Сырьем для этого процесса служат смешанные хлористые амилы, образующиеся при хлорировании пентана, и 2-пентен — побочный продукт производства грег-амилфенола. Смесь хлористых амилов из бака 1 и расплавленный нафталин из емкости 3 поступают в реактор 2, оборудованный колонной 4, конденсатором 5 и двумя сепарато-раМ И 6 -а 8. Здесь поло
www.chem21.info
Алкилирование — нафталин — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 2
Алкилирование — нафталин
Cтраница 2
Особенностью алкилирования нафталина и других ароматических углеводородов с конденсированными / кольцами является прежде всего получение нескольких моноалкилпроизводных. Например, при алкилировании нафталина 1-алкилнафталин получается за счет более активного 1-положения молекулы, хотя 2-ал-килнафталин — термодинамически более выгоден. Изомерный состав алкилнафталинов зависит от температуры алкилирования. [17]
По алкилированию нафталина олефинами в присутствии катализатора BF3 оригинальные исследования отсутствуют. Согласно патентным данным, нафталин н гидронафталины алкилируются этиленом [ 93, 96, 97 J, пропиленом [75, 87, 102] и продуктами полимеризации олефинов [ 82, 161, 162 J в присутствии BF3, а еще лучше его молекулярных соединении с минеральными кислотами или с водой, с образованием соответствующих моно — и диалкилнафталинов. [18]
По алкилированию нафталина олефинами в присутствии катализаторов на основе фтористого бора имеется около десятка патентных сообщений и лишь несколько оригинальных исследований. [19]
По алкилированию нафталина олефинами в присутствии катализатора BF3 оригинальные исследования отсутствуют. Согласно патентным данным нафталин и гидронафталины алки-лируются этиленом [93, 96, 97], пропиленом [75, 87, 102] и продуктами полимеризации олефинов [82, 161, 162] в присутствии BF3, а еще лучше его молекулярных соединений с минеральными кислотами или с водой, с образованием соответствующих моно — и диалкилнафталинов. [20]
При алкилировании нафталина по Фриделю — Крафтсу на состав продуктов существенно влияют вторичные изомеризаци-онные процессы. [22]
При алкилировании нафталина тепловыделение и константы равновесия несколько выше, чем при алкилировании бензола, причем присоединение алкильной группы в положения 1 и 2 протекают с близкими термодинамическими характеристиками. [23]
При алкилировании нафталина 2-пропанолом на цеолитах Н — Y и LaH-Y образуется в основном 1-изопропилнафталин [23], из которого может быть получен 1-нафтол. [24]
При алкилировании нафталина метанолом с использованием цеолита H-ZSM — 5 происходит образование 2-метилнафталина. [25]
При алкилировании нафталина это позволяет в мягких условиях получать 1-алкил -, а в более жестких — 2-алкилнафталин. [26]
При алкилировании нафталина пропилбромидом в растворе хлорбензола при 25 С и контакте с катализаторами А1С13 и А1С13 — СНзМО2 образуется к-пропилнафталин. [27]
Как продукты алкилирования нафталина и тионафтена, так и углеводородфармальдегидные полимеры могут быть утилизированы в качестве компонентов низкосортных полимеров, а также как топливо. Продукты алкилирования более интересны, чем продукты конденсации с формальдегидом из-за большей термической стабильности, лучшей однородности свойств и состава. Однако практическое применение их ограничено. [28]
Алкилнафталины получают жидкофагным алкилированием нафталина в присутствии катализатора кислотного типа. [29]
Процессы сульфирования и алкилирования нафталина проводятся одновременно. В реакторе при 30 — 60 смешивают бу-танол и расплавленный нафталин. Выделяющиеся пары бута-нола конденсируются в обратном холодильнике, и спирт стекает в реактор. По окончании загрузки моногидрата реакционная масса выдерживается при 88 — 90 до тех пор, пока ее проба не ( будет полностью растворяться в воде. [30]
Страницы: 1 2 3 4
www.ngpedia.ru
Нафталин алкилированный углеводороды — Справочник химика 21
Кроме того, этими вторичными спиртами можно алкилировать ароматические углеводороды (бензол, нафталин и т. п.). Полученные ал-килбензолы и алкилнафталины после сульфирования олеумом становятся водорастворимыми и проявляют заметные пенообразующие и моющие свойства. [c.472]Этиленом алкилируют и высшие ароматические углеводороды (нафталин, антрацен, фенантрен). Получающиеся продукты используются в качестве синтетических смазочных масел, присадок, понижающих температуру застывания смазочных масел и т. д. [c.452]
В условиях, аналогичных алкилированию бензола, но в значительно меньших масштабах алкилируют толуол, нафталин и другие ароматические углеводороды [7]. [c.198]
Ароматические углеводороды из экстракта керосиновой фракции можно алкилировать отборными олефиновыми фракциями, например фракциями, получаемыми при крекинге парафина или при полимеризации олефипов в присутствии таких катализаторов, как А1С1з или серная кислота [8]. Нафталин тоясе используется в этой реакции, по для обеспечения хорошей, растворимости необходимо, чтобы алкильные группы содержали девять атомов углерода или меньше. [c.506]
I л а с т и ф и к а т о р ы, смазочные масла и присадки, получаемые алкилированием ароматических углеводородов. Смазоч-лые масла синтезируют алкилированием (в присутствии AI I3) тафталипа или смесей ароматических углеводородов, экстраги- )уемых из нефтяных фракций. Алкилирующими агентами служат олефины (от этилена до высших олефинов, получаемых крекингом парафина) или хлорированные фракции керосина. В случае низших олефинов для синтеза смазочного масла в молекулу нафталина необходимо вводить 6—7 алкильных групп, а при исиоль-зовапии высших олефинов — от 2 до 4 алкильных грунн. [c.250]
Принимая во внимание большое сходство строения и свойств бензтиофена и нафталина, можно предполагать, что как бензольное, так и тиофеновое кольца его должны легко алкилироваться. В настоящее время почти ничего не известно о реакциях прямого алкилирования бенз- и дибензтиофенов, однако несомненно, что в будущем гомологи этих серусодержащих,аналогов ароматических углеводородов станут получать нри помощи разнообразных методов каталитического алкилирования ядра, как это широко применяется к ароматическим ядрам (бензольное, нафталяновос и др.). В литературе [c.355]
Поэтому алкилирование нафталина проводят в среде растворителя [19] например, этилирование проводят в среде ксилола, при этом вначале алкилируется ксилол, а затем уже нафталин поли-алкилкснлолами. Трудности алкилирования возникают и из-за ллохой растворимости янкомплбксов нафталина и других полициклических ароматических углеводородов с катализаторами в соответствующем углеводороде. Растворители же обеспечивают гомогенизацию комплексов и улучшают контакт катализатора с ароматическим углеводородом. [c.26]
С ПОМОЩЬЮ AI I3 можно алкилировать и такие углеводороды, как дифенил, дифенилметан, нафталин и т. д. и их производные. Алкилирование с помощью дигалогенпроизводных протекает значительно глубже—до образования би- или полициклических соединений и даже смол. [c.650]
Аналогично можно алкилировать олефинами и другие ароматические углеводороды, но эти реакции протекают сложнее и сопровождаются вторичными процессами диспропорционирования водорода. Например, 1,4-дигидронафталин и бензол образуют небольшое количество 2-фенил-1,2,3,4-тетралина, основной же реакцией является необратимый катализ дигидронафталина в тетралин и нафталин. [c.658]
Эту группу поверхностно-активных веществ можно синтезирО вать на основе различных ароматических углеводородов (бензол, толуол, нафталин, дифенил, ксилол и др.) с применением различных алкилирующих веществ (спирты, олефины, галоидные алкилы и др.). [c.83]
Литийорганическне соединения алкилируют простые ароматические углеводороды (например, бензол или нафталин) в жестких [c.17]
Как выше уже отмечалось, при действии этиленовых углеводородов (пропилен, бутилен) на нафталин в присутствии хлористого алюминия образуются алкилиро-ваниые производвые нафталина, иапример тетраязопропилиафталия [c.428]
Нуклеофильное замещение водорода в углеводородах изучено мало. Без активаторов (тина нитрогрунпы илн гетероазота) только самые сильные основания способны к таким реакциям. Так, при сплавлении нафталина с амидом натрия Закс [73] получил нафтиламип и 1,5-нафтилепдиамин. При выливании расплава в воду энергично выделялся водород. Это происходит вследствие присутствия в расплаве гидрида натрия. Напомним также, что бензол алкилируется некоторыми щелочноорганическими соединениями [36] по механизму нуклеофильного замещения (стр. 313). [c.319]
Из литературы известно, что анион-радикалы нафталина легко алкилируются олефинами или галоген-производными углеводородов. Примерно такие же реакции между ароматическими и алифатическими углеводородами являются основой первой стадии образования поверхностных смол — аморфных и сравнительно низкомолекулярных продуктов, при дальнейшем актнвиро- [c.83]
Алкиларилсульфонаты являются наиболее распространенной группой ПАВ. Сульфонаты незамещенных ароматических углеводородов— бензола, нафталина, антрацена — почти не обладают поверхностно-активными свойствами. При наличии одного или более алифатического или циклоалифатического заместителя в ароматическом ядре поверхностно-активные и моющие свойства существенно улучшаются. Эти свойства зависят от природы ароматического углеводорода, от длины и числа заместителей и их структуры. Для получения алкиларилсульфонатов применяют главным образом бензол, реже толуол, нафталин, дифенил. Алкилбензолсульфонаты готовят по двум основным технологическим схемам. По одной бензол алкилируют хлорированными углеводородами, а по другой — олефинами. Затем алкилбензолы сульфируют и полученные алкил-бензолсульфокислоты нейтрализуют NaOH. Алкилбензолсульфонаты натрия известны под общим названием сульфонолы. На основе хлоралканов получают хлорный сульфонол на основе а-олефинов нормального строения — сульфонол-НП-3. [c.334]
Алкилирование олефинами. При использовании этого метода получения алкиларилсульфонатов исчезает различие между производными бензола и нафталина, так как при конденсации с олефинами начинает действовать общий принцип алкилирования ядра углеводородами , который был открыт в 1926 г. почти одновременно в двух исследовательских лабораториях . Реакция эта основана на том, что олефины, точно так же, как и спирты, могут реагировать с ароматическими углеводородами в присутствии конденсирующих агентов или катализаторов. Присутствие двойной связи оказывает как-будто даже
chem21.info
Олефины алкилирование с нафталином — Справочник химика 21
Среди известных многочисленных способов получения алкил-нафталинов наиболее экономичным и перспективным является синтез через каталитическое алкилирование нафталина олефинами. Однако следует констатировать, что по алкилированию нафталина олефинами оригинальных исследований пока очень мало. [c.121]Алкилирование нафталина олефинами [c.121]
В ряде патентов [114] в качестве катализаторов алкилирования нафталина этиленом, пропиленом и другими олефинами среднего молекулярного веса рекомендуются отбеливающие земли, глинозем или силикагель и природные глины. Реакция проводится обычно при повышенном давлении и температуре 200—400° С., [c.122]
Нами проводились исследования по использованию промышленных красителей, извлечению индикаторов из тяжелых нефтяных остатков и по получению индикаторов путем алкилирования нафталина олефинами. t [c.311]
Нами получены индикаторы для определения ароматических углеводородов путем алкилирования нафталинов олефинами по нижеприведенной методике. [c.313]
Настоящий обзор посвящен вопросам получения алкилнафталинов, их свойствам и областям применения. Рассмотрены методы получения алкилнафталинов жидкофазным алкилированием нафталина высшими олефинами в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса и современных гетерогенных катализаторов, даются сравнительные оценки различных методов синтеза этих продуктов. В обзоре приведены физико-хими-ческие свойства индивидуальных, и технических алкилнафталинов. [c.48]
Известно большое число работ, посвященных изучению алкилирования нафталина олефинами в присутствии комплексов фто- [c.71]
При алкилировании нафталина олефинами Сю—С24 на каталитически активных глинах образуются высоковакуумные масла для [c.71]
Как будет показано ниже, уже простым воздействием хлористого алюминия на хлорированный когазин можно получить смазочные масла, обладающие хорошими характеристиками. При рассмотренном пыше процессе алкилирования нафталина протекают две параллельные и взаимно-конкурирующие реакции, а именно образование смазочного масла в результате собственно алкилирования и образование смазочного масла из одного лишь хлорированного когазина, вероятно, через стадию дегидрохлорироваиия с последующей полимеризацией образующихся олефинов в присутствии хлористого алюминия. Выход смазочного масла оказывается тем больше, чем больше нафталиновых остатков оно содержит. Характеристики смазочного масла в весьма слабой степени зависят от соотношения нафталин хлорированный когазин (см. табл. 84). [c.239]
Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]
Алкилнафталины могут быть получены алкилированием нафталина всеми теми реагентами, которыми алкилируется бензол и его гомологи, а именно олефинами, галоидными алкилами, спиртами, эфирами, а также различными другими способами, которые достаточно полно изложены в обзорной статье Ю. Т. Мамеда-лиева и Ш. Т. Ахметова [96]. [c.121]
По алкилированию нафталина олефинами в присутствии катализаторов на основе фтористого бора имеется около десятка патентных сообщений и лишь несколько оригинальны исследований. По патентным данным, нафталин с этиленом и пропиленом в присутствии ВРз и HF образует смесь моно- и полиалкил-нафталинов [115]. Д. В. Сокольский с сотр. [37] установил, что при взаимодействии нафталина с этиленом в присутствии ВРз h3SO4 энергично идет сульфирование нафталина с образованием алкилсерной кислоты, приводящей к дезактивации катализатора, а лоэтому алкилирование не происходит. Алкилирование нафталина пропиленом в присутствии этого же катализатора в растворителе I4 приводит к образованию р-изопропилнафталипа [116]. [c.123]
ПАВ, снижающие поверхностное натяжение р-ров до 32-43 Н/м. Техн. продукты вьшускают в виде жидкостей, паст и порошков, обычно содержащих значит, кол-ва неорг. электролитов и неактивные примеси. Осн. методы пром. синтеза Н. включают алкилирование нафталина низшими алифатич. спиртами, олефинами (этилен, пропилен, непредельные газы крекинга, тетрамеры пропилена) и алкилгалогенидами, сульфирование h3SO4 или олеумом, нейтрализацию полученного продукта щелочью. [c.192]
Алкилирующими агентами могут служить ос -олефины, галоид-алканы, преимущественно хлоралканы и спирты. Наиболее перспективными являются ос -олефины, получаемые олигомеризацией этилена в присутствии окисных катализаторов и содержащие от восьми до двадцати четырех атомов углерода в цепи, и низшие олефины (пропилен и бутилен) [40]. Гексеновая фракция ос -олефинов, получаемых олигомеризацией этилена, в настоящее время еще не нашла квалифицированного применения. Применение галоидалканов и спиртов для алкилирования нафталина ограничено сырьевой базой этих алкилирующих агентов. Предположительные темпы роста производства олефинового сырья составляют 4-6% в год [42]. [c.18]
Для улучшения контакта катализатора с реакционной массой по аналогии с производством алкилбензолов было успешно опробовано жидкофазное алкилирование нафталина олефинами в присутствии ката-лизаторного комплекса хлористого алюминия с бензолом. [c.26]
Как показал опыт применения сульфокатионитов в реакциях алкилирования нафталина олефинами выход алкилнафталинов на гелевых сульфокатионитах не превшает 10-20% мае. [45]. В более поздних исследованиях [57-59] показана причина их низкой эффективности в процессах алкилир
www.chem21.info